日本に住んでいて、ハワイの別荘を自分で管理することはできますか？

できません。ハワイの不動産管理、特にコンドミニアムの管理会社からは、在ハワイの連絡先（住所／電話番号）の登録が求められます。ハワイ在住の知人・友人や不動産会社などに管理を依頼してください。